改編自英國暢銷小說，由史蒂芬費瑞斯導演，描繪幾個在唱片行工作、熱愛音樂的年輕男人們對女人與愛情的想法，極露骨風趣點出男性真實心理。

唱片行的老闆阿洛（約翰庫塞克）年過30以後，開始體會到中年危機，其中最令他懊惱的就是，從14歲的初戀開始，每一次的戀愛，到最後都被判出局！

就連現任女友羅拉，也要拂袖而去，搬出愛巢。大受打擊的阿洛，不得不靜下心來回顧過往，他想要藉由追蹤「五大分手排行榜」女主角的現今狀況，來弄清自己每戀必敗的真正原因。

約翰庫塞克笑彈放得出色，獲得金球獎喜劇類影帝提名，而扮演他過氣女友之一的凱莎琳齊塔瓊絲積克，以及情敵的提姆羅賓斯都有搶鏡的表現。